8月20日凌晨，俄罗斯军队再次对乌克兰实施了大规模的导弹攻击，基辅及其周围地区成了主要目标。此次空袭持续了近9小时，俄罗斯军方发射了大量的导弹。根据乌克兰媒体RBC的报道，俄军在这次攻击中发射了许多弹道导弹和至少44枚巡航导弹，具体数量未被披露，因为乌克兰军队对于弹道导弹的拦截率较低，只透露他们成功拦截了39枚导弹。非官方消息称，俄军实际发射了约75枚导弹，其中包括至少10枚弹道导弹和13枚锆石高超音速导弹，余下为巡航导弹，并使用了168架天竺葵无人机。

在这次攻击中，俄军显著提高了其穿透能力，至少对基辅进行了两轮密集的导弹攻击，每轮发射大约20枚导弹，短短15分钟内就有约20枚不同类型的导弹侵入基辅，使得多个关键军事设施遭到了破坏。特别是三家大型军工厂、存放弹药的仓库以及重要的物流中心和燃料库，都受到重创，其中安东诺夫军工厂的损失最为严重，遭到多达13枚导弹的轰炸；而被袭击的弹药库中储存了乌军急需的武器装备，包括航空温压弹和重型无人机。同时，乌克兰的港口等军事储备和运输设施也受到了损坏。

值得注意的是，芬兰的因诺卡斯公司与乌克兰的艾尔洛基克斯无人机制造企业达成了合作，将在芬兰建立无人机制造工厂，旨在为乌军生产无人机，以避免俄军的攻击。尽管工厂尚未建立，预计需时半年或一年以上才能投入生产。面对俄军的高频空袭，乌克兰开始着手将军工厂迁移至北约国家，这在一定程度上支持了乌军的长期作战，但从长远来看，可能会给乌克兰带来资源的枯竭。

与此同时，乌军也开展了反攻，俄新社报道称，俄军在一夜之间击落了726架乌方的无人机，24小时内共击落1504架，这是乌军迄今为止进行的第二大规模空袭。近来，乌军几乎每两天就会进行如此规模的空袭。

在地面战斗方面，俄罗斯国防部披露，俄军已占领位于德鲁日科夫南部的尼古拉波列村，成为近期俄军攻城战役中占领价值最高的地区，这一战略位置位于康斯坦丁诺夫卡以西，成功占领这里使俄军在推进过程中填平了这一突出的半径，并进一步逼近德鲁日科夫，成为对双子城进攻的重要基础。该地区面积约为200平方公里，短时间内的攻占极大提升了俄军的推进速度，增强了其宣传优势。同时，在东部多布罗皮利亚方向，俄军已经完全控制了马蒂亚舍沃村，进一步巩固了对该地区的掌控，使得从南部进攻多布罗皮利亚镇的桥头堡更加稳固。要拦击取得城镇之前，俄军还需继续向西推进以防止侧翼受到攻击。